吲哚的衍生物

问题描述

精选答案

吲哚为吡咯与苯并联的化合物。分子式C8H7N。又称苯并吡咯。有两种并合方式，分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界。例如，吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质，如生物碱、植物生长素等，都是吲哚的衍生物。吲哚为片状晶体。熔点52.5℃，沸点254℃，相对密度1.22。具有强烈的粪臭味，高度稀释的溶液有香味，可以作为香料使用。吲哚是一种亚胺，具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下，能进行芳香亲电取代反应，3位上的氢优先被取代，如用磺酰氯反应，可以得到3-氯吲哚。

3位上还可发生多种反应，如形成格氏试剂，与醛缩合，以及发生曼尼希反应等。吲哚及其同系物可用多种方法合成，其中以费歇尔合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用，发生重排反应而制成。

在这一反应中，所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连，才能得到吲哚。