定位基团的分类

问题描述

精选答案

第一类定位基给电子，第二类定位基吸电子。sn1和sn2都是亲核反应，前者是先行成中间碳正离子，在亲核，后者形成中间体后再离去基团。

两类定位基大致分为两类：

第一类定位基；

第二类定位基。

第一类定位基——邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位（邻位和对位异构体之和大于60%），同时一般使苯环活化（卤素等例外）。

例如：—n(ch3)2、—nh2、—oh、—och3、—nhcoch3、—ococh3、—r、—x(cl,br,i)、—c6h5等。

第二类定位基——间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位（间位异构体大于40%），同时使苯环钝化。

例如：—n(ch3)3、—no2,—cn、—so3h、—cho、—coch3、—cooh、—cooch3、—conh2等。

上述两类定位基定位能力的强弱是不同的，其强弱次序大致如上述次序。

苯环上已有的取代基叫做定位取代基。

1、邻对位定位取代基

①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。

②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。

③定位取代效应按下列次序而渐减：

-n(ch3)2

,

-nh2

,

-oh

,

-och3

,

-nhcoch3

,

-r

,

(cl,br,i为钝化)

二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素

2、间位定位取代基

①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。

②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。

③定位效应按下列次序而渐减：

-n+(ch3)3,

-no2

,

-cn

,

-so3h

,

-cho

,

-cooh

三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基

3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时，也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成。

4、苯环的取代定位规律的解释

当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。

其他回答

漫漫自考路

邻对位定位基团：烷基（羟烷基），烯基，炔基，芳基，氨基，胺基，乙酰胺基，巯基（SH），烷巯基，羟基，烷氧基，乙酰氧基，卤素，等。

间位定位基团：酮基，醛基，酯基，羧酸，酰胺，酰氯，铵盐（季铵盐），重氮盐，硝基，磺酸基，亚磺酸基，等等。

第一类定位基团，例如羟基、氨基等等具有孤对电子的基团或是烷基、卤素等

第二类基团，例如硝基、羧基等等缺电子基团等

其他回答

漫漫自考路

a,第一类定位基—邻对位定位基(邻对位之和>60%):使亲电试剂进入其邻对位且使苯环活化(卤素除外).—O—,—N(CH3) 2,—NH 2,—OH,—OR, —NHCOR, —OCOR,—Ar,—CH=CH 2, —R, —F,—Cl, —Br, —I等b,第二类定位基—间位定位基(间位异构体>40%):使亲电试剂进入其间位且使苯环钝化.—N+(CH3) 3,—N+H3,—NO 2,—CN, —SO3H,—COR,—COOR,—CONH 2, —CONR 2等