亲核加成反应先后顺序
问题描述
- 精选答案
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最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。
RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl
再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。
水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。
此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。
扩展资料:
带有负电荷的碳负离子结合缺电子的(Y)形成共价键。
一般的烯烃不易受到亲核进攻的影响,因为碳碳双键不具有碳氧双键那样较强的极性。但如果双键所在碳上连有比较强的吸电子基团或共轭体系,则有利于反应的发生,比如阴离子聚合反应的引发步骤,和苯乙烯在甲苯中和钠反应得到1,3-二苯基丙烷。 就是通过这种碳负中间体:
苯乙烯在甲苯中与钠反应
有个例外在Varrentrapp反应中发现。富勒烯具有不寻常的双键活性和加成活性,比如Bingel反应。
当X是一个羰基比如 C=O 或 COOR 或是一个氰基 -CN,反应类型就是共轭加成反应。这里的取代基X能够通过诱导效应帮助稳定碳原子上的负电荷。
当Y-Z是一个含有活性氢的化合物(易去除一个氢原子形成碳负中间体),反应就是熟知的Michael加成反应。
全氟烯烃(烯烃的所有氢原子被氟原子取代)非常倾向于进行亲核加成反应。
- 其他回答
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亲核加成反应是有机化学中的一种重要反应类型,它指的是进攻性的亲电子试剂与底物中的电子亲和力较高的碳原子形成共价键的反应。
亲核加成反应一般分为两步,首先是底物上的氢离子被亲电子试剂攻击,形成一种较弱的亲核试剂中间体,这个中间体再与底物中的碳原子发生亲核加成反应,形成共价键。
因此,亲核加成反应的先后顺序应该是:亲电子试剂攻击底物中的氢原子,形成亲核试剂中间体,然后再与底物中的碳原子发生亲核加成反应。
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