苯环是吸电子基还是给电子基
问题描述
- 精选答案
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既可以吸电子,也可以给电子。
一般,若连接负离子,就考虑吸电子,分散负电荷,所以C₆H₅-OH苯酚有一定的酸性,因为C₆H₅-O-的负电荷因为苯环的分散,而变得稳定。
若连正离子,则考虑给电子,如C₆H₅-CH₂-Cl的性质要比CH₃CH₂Cl活泼,更容易水解,甚至与AgNO₃的醇溶液能迅速反应。虽然从碳氢比来看,苯应该显示高度的不饱和性,但苯并不具备不饱和烃的性质。
一般情况下,苯不易发生烯烃一类的亲电加成反应,也不被高锰酸钾氧化,易发生苯环的取代反应,如卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化等,这些反应都保持了苯环的原有结构。
这些性质充分说明了苯具有不同于饱和化合物的性质,不易加成、不易氧化、易取代、碳环异常稳定,这些性质总称为芳香性。苯的芳香性与苯环的特殊结构密切相关
- 其他回答
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苯基可以是供电子基团也可以是吸电子基团,主要取决于与之反应的官能团的电子吸附能力。
作为一个官能团,苯基体现苯的性质,比如芳香性,能发生亲电反应等,其特征是容易发生亲电取代,难以发生加成反应,而且光谱上这种大共轭体系一般具有特征吸收峰,对于核磁共振,芳香环对于连接其上的氢一般有很强的去屏蔽效应。
苯基与相连的官能团之间在电性相互作用上,同时存在诱导效应和共轭效应,要根据所连的官能团具体情况具体分析。对于一般的饱和烷基来说,苯基可以看做吸电子基团。
当苯基遇见强吸电子基团时,就主要表现为供电子基团,例如硝基;当苯基遇见强供电子基团时,就主要表现为吸电子基团,例如氨基。
- 其他回答
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通常与苯环发生共轭作用,外接基团电子云密度大的话,苯环会吸电子,反之供电子。
给电子共轭效应。这只基于基团具有和苯环平面垂直的p轨道与苯环π轨道共轭,并且该p轨道存在有两个电子能够共轭到苯环π体系上,对苯环电子云密度具有强化作用。例子就是羟基和氨基,烷氧基和胺等。其实氟也有这种效应,只不过吸电子诱导占了主导。
吸电子共轭效应。具有这类效应的基团往往自带一个π共轭轨道体系,并且它们具备的π体系比较缺电子,在与苯环进行共轭之后,会从苯环的大π体系中吸引电子,使得苯环π电子云密度降低。一个例子就是硝基
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