椅型环己烷怎么确定哪个是a键哪个是e键

问题描述

精选答案

在椅式构象中C-H键分为两类:第一类六个C-H键与分子的对称轴平行,叫做直立键或a键（其中三个向环平面上方伸展,另外三个向环平面下方伸展);第二类六个C-H键与直立键形成接近109.5°的夹角,平伏着向环外伸展,叫做平伏键或e键.a键取代基结构中的非键原子间斥力比e键取代基的大（因非键原子间的距离小于正常原子间的距离-范德华半径所致）.所以,一般在大的基团会在e键上比较稳定.

当你已知平面结构的顺反构型时（就是取代基团的是在平面的同侧还是异侧）,优先将大的基团首先放在e键的位置上,再结合其它基团相对于这个基团的位置,将其它基团放在椅式环己烷相应的位置,就可以确定其它基团是在a或e键上了.