醛醛缩合的原理

问题描述

精选答案

1、碱夺走醛的α-H，形成碳负离子：

CH3CHO + OH- → C(-)H2CHO

2、碳负离子具有很强的亲核性，作为亲核试剂进攻另一分子的羰基：

C(-)H2CHO + HCHO → OHCCH2C(-)H2=O → OHCCH2CH2O(-)

3、最后醇阴离子再结合一个质子，形成β-羟基醛：

OHCCH2CH2O(-) + H+ → OHCCH2CH2OH

4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛：

OHCCH2CH2OH →(Δ) OHCCH=CH2

（由于产物有共轭体系，因此这个消去很容易，甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比较多的产物，或者消去后的共轭体系更大的产物，甚至无须加热即自动消去）