nbs和双键怎么反应

问题描述

精选答案

NBS是用作链烯烃类及有机合成时的选择性溴化剂，进攻与双键相连的α-H。

就是NBS上的-Br取代链烯烃上的α-H。

NBS是具有高度选择性的溴化剂，只进攻弱的C-H键即进攻与双键或苯环相连的α-H。

就是苯环上的α-H可以被-Br取代。

单链烯烃分子通式为CnH₂n，常温下C₂—C₄为气体，是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。

烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代物有三种。

1、CH₂=CHCHBrCH₃；

2、CH₃CH=CHCH₂Br；

3、CH₃C(CH₂Br)=CH₂；

NBS可以和烯烃在水溶液中反应，生成羟基溴代烷2。

该反应优化的条件是：

在0℃下，将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。

该反应的反应机理为：

i）溴鎓离子的生成；

ii）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏规则。

该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。

如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。

霍夫曼重排反应中的溴化：

N-溴代琥珀酰亚胺在强碱（例如DBU）存在下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应转变为中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物（例如甲醇）反应生成易水解和分离的氨基甲酸。