吡啶的共轭效应和诱导效应

问题描述

精选答案

吡啶的分子式是C5H5N 结构式是苯分子中的一个碳原子被氮原子取代，在结构中吡啶的5个碳原子和1个氮原子都是sp2杂化，都有一个未杂化的p轨道，6个p轨道相邻彼此平行重叠形成离域大π键，π电子数符合休克尔规则，具有芳香性。由于吡啶分子中氮原子电负性大于碳原子，共轭作用的结果，碳原子上的电子向氮原子移动，使得碳原子上电子云密度降低，不利于亲电取代反应，特别是与氮原子直接相连的碳原子电子云密度更低。

又由于氮原子具有吸电子诱导效应使吡啶环上碳原子上电子云密度又降低，因此吡啶没有苯易发生亲电取代反应，一般取代反应发生在3号位。比如吡啶与溴反应生成3-溴吡啶。

同样由于氮原子上的一对电子参与了共轭，使得吡啶的碱性变弱。

其他回答

盘州建筑

这是因为在哌啶环中，氮原子 只有吸电子的诱导效应（-I），而在吡啶环中，氮原子既有吸电子的诱导效应，又有吸电子的共轭效应（-C）。

吡啶与水能以任何比例互溶，同时又能溶解大多数极性及非极性的有机化合物，甚至可以溶解某些无机盐类，所以吡啶是一个有广泛应用价值的溶剂。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有较大的极性外，还因为吡啶氮原子上的未共用电子对可以与水形成氢键。吡啶结构中的烃基使它与有机分子有相当的亲和力，所以可以溶解极性或非极性的有机化合物。而氮原子上的未共用电子对能与一些金属离子如Ag、Ni、Cu等形成配合物.