什么还原剂只还原醛酮

问题描述

精选答案

硼氢化钠可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原，生成一级醇、二级醇。还原步骤是先把底物溶于溶剂，一般是甲醇或者乙醇，然后用冰浴冷却，将硼氢化钠粉末加入混合物搅拌至反应完全即可。硼氢化钠是一种中等强度的还原剂，所以在反应中表现出良好的化学选择性，只还原活泼的醛酮羰基，而不与酯、酰胺作用，一般也不与碳碳双键、叁键发生反应。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛，过量则还原成胺。

硼氢化钠是比较温和的还原剂，它对醛、酮的还原效果比较好。常用溶剂是醇，四氢呋喃，二甲基甲醯胺（DMF），水等。他一般不还原酯基，羧基，酰胺，但在高浓度，高温再配合合适溶剂或用路易斯酸催化时，可以还原酯基等比较弱的羰基。

还原醛，酮不仅温和，而且效果很好。基本的操作：使用甲醇或者乙醇为溶剂，醛酮羰基化合物与硼氢化钠的物质量1：1就足够了。温度可以采用阶段升温法，比如开始用50度，当反应足够时间后如1小时，再回流反应，薄层监视进度即可。反应一般是很彻底的。一般讲，溶剂用量只要能够满足反应后不至于形成白色粘浆即可。反应不需要严格无水；甚至有用水当作溶剂的例子：比如还原对甲酰基苯甲酸，还原的是甲酰基（甲醛），先用氢氧化钠中和了羧基，然后在水中反应即可成功还原甲酰基

其他回答

小旭考研

常用的还原剂是硼氢化钠和硼氢化钾，还原醛的速率通常比还原酮快得多。

氢负离子是一个很强的碱，能立即与质子性溶剂反应生成氢气。但硼氢化钠的氢由于与硼原子结合，降低了反应的活性，因此可以在醇类溶剂中使用。

还原醛酮时，硼氢化钠提供一个氢负离子，后者亲核进攻羰基碳原子，同时羰基氧原子被溶剂如乙醇质子化，生成产物醇，以及乙氧基硼盐负产物，由于乙氧基硼氢化钠中还有三个氢还可以对三个羰基进行还原，理论上讲，一个分子的硼氢化钠可还原四分子的羰基化合物，最后生成四乙氧基硼酸钠。