与格氏剂发生加成反应的有机物

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格氏试剂

格氏试剂是格利雅试剂的简称，以发现者V.A.Grginard名子命名。性质很活泼，易与水、二氧化碳、醇、醛、酮、酯、胺以及环氧化合物等反应，生成各种类型的有机化合物，产率一般均较高，由卤代烷与金属镁在无水乙醚溶剂中作用而制得。通式为RMgX，R是烷基、芳基或别的有机基，X是氯、溴、碘。例如CH3MgI、C2H5MgBr和C6H5MgCl(Br)的醚溶液等。格氏试剂是有机合成化学中的重要试剂，在元素有机化合物合成中也有广泛应用。使用时要严格防止与湿空气接触，并注意着火的危险。

【相关化学反应】

1、格氏试剂可与各种不饱和键发生加成反应，生成不同类型的产物。反应时，格氏试剂中的C—Mg键断裂，烃基加到不饱和键中电子云密度小的原子上，镁原子加到电子云密度大的原子上。

2、格氏试剂与二氯化铅反应，根据格氏试剂和二氯化铅的用量不同，可以生成二烃基铅或四烃基铅。

3、格氏试剂与卤化亚铜反应生成烃基亚铜.卤化亚铜可以是碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜。

4、格氏试剂与二卤化汞反应生成烃基汞.常用的二卤化汞是二溴化汞和二氯化汞.反应在乙醚等惰性溶剂中进行。

5、格氏试剂与等摩尔卤化锌反应，生成烃基卤化锌，格氏试剂过量则生成二烃基锌。常用的卤化锌是氯化锌，常用的格氏试剂为C2H5MgXCH2＝CHMgX，(CH3)3CMgX等。

6、格氏试剂与三卤化硼反应，生成烷基硼。格氏试剂中的卤素可以是F，Cl， Br，I.三卤化硼一般为BF3，BCl3。产率为50%～90%.不能用这个反应制备三叔丁基硼，因为叔丁基卤化镁与三氯化硼或三氟化硼作用时，得到的是重排产物——叔丁基二异丁基硼或三异丁基硼，机理不明。

7、格氏试剂与其它卤代烃可以发生偶合作用，生成较高级的烃.常用的卤代烃为溴代烃或碘代烃，氯代烃不够活泼。反应式：R-MgX+X-R1===R-R1+MgX2。

在此反应中，金属卤化物是有效的催化剂。R=R1时，多用银催化剂，R≠R1时，铜催化剂较为有效。有乙烯基溴化物时可选用高铁催化剂。若不活泼的乙烯基卤化物或芳卤可用二价镍的二氯双(三苯基膦)配合物或二氯化钴催化。