羟基的共轭效应与诱导效应

问题描述

精选答案

共轭效应：由于共轭体系中原子的电负性以及形成的共轭体系的类型不同，使共轭体系中电子离域具有一定的方向性，产生吸电子的共轭效应和推电子的共轭效应

诱导效应：由于电负性不同的取代基的影响，使分子中成键电子云向某一方向偏移，使分子发生极化的效应，叫做诱导效应。

共轭效应沿共轭链传递不会衰减

诱导效应沿共轭链传递会衰减

在氯乙烯中同时存在共轭效应（P-π共轭体系）和诱导效应（Cl的电负性大），电负性大的Cl原子吸引双键电子云，P轨道上的两个电子倾于供给双键，由于共轭效应大于诱导效应，故双键的电子云密度增大。

一般来说，同时存在共轭效应和诱导效应时，应是共轭效应占据主导地位，因为诱导效应会沿着碳链逐渐削弱，而共轭效应沿共轭链的传递不受影响。

同时共轭效应和诱导效应能解释基团的定位效应。如苯酚中的羟基为什么是邻对位基团？首先我们要知道亲电取代反应的位置受电子云密度影响。苯酚中的羟基既有诱导效应也有共轭效应，O电负性较强，使苯环的电子云密度降低，但氧原子的P轨道上的孤对电子与苯环的大π键形成P-π共轭体系，使苯环上的电子云密度增加。由于共轭效应占主导地位，所以邻对位电子云密度增多，所以反应主要是邻对位产物（共轭效应使共轭链电荷正负交替，这个可以用共振论来解释，共振论有点像化学中的量子不确定性）

其他回答

明说IT

羟基与共轭体系连接的时候由氧的负电荷和p-π共轭作用，羟基是给电子基团。不与共轭体系相连时，羟基由于氧的电负性大是吸电子基团产生诱导效应