乙烯型和卤苯型卤代烃中的卤原子为什么难取代

问题描述

精选答案

不活泼，应当说是相当困难。因为卤素具有孤对电子，能够与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使得碳卤键的键长缩短，键能增大，具有了部分双键的性质，因此难以断裂发生亲核取代反应。

乙烯型的情况类似，很难反应；而苄基型和烯丙型则很活泼。

因为它们大多以SN1或类似SN1的机制进行反应，碳卤键断裂后形成的正碳离子中间体由于正电荷能够与苯环共轭而相当稳定。

而中间体越稳定，反应的活化能越低，越容易反应。