为什么吡咯的电子云密度比噻吩的高

问题描述

精选答案

O、N、S原子的一对孤电子与2个双键共轭，形成离域π键，从而达到稳定结构。由于O、N、S电负性依次减小，给电子能力依次增大，从而使得三者的环上电子云密度依次增大。

含吡咯类杂原子的芳杂环，π电子云密度高于苯，且芳香亲电取代中形成的中间体正离子更稳定（硫，氮原子相比较于碳更能稳定正电荷），易于反应。

含吡啶类杂原子的芳杂环，π电子云密度低于苯（氮原子吸电子诱导与吸电子共轭双重效应），且强亲电介质易与吡啶类杂原子成盐，不利于反应（已经带有一个正电荷，若亲电试剂进攻将形成双正离子体系）。