酮的碘仿反应原理
问题描述
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碘仿反应(卤仿反应)是甲基酮类化合物或者能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物,在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿(卤仿)的反应。
碘仿为黄色晶体,难溶于水,并具有特殊的气味,容易识别,可以用来鉴别甲基醛(乙醛)或甲基酮。反应式1、(1)醛酮的α-甲基的完全卤代作用(碱催化),反应式如下 CH3-CH(R)O+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH(2)三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下 CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.2、反应机理 卤仿反应共分两步进行。
第一步是官能团α位的卤化,即卤素将甲基上三个氢完全取代。
第二步是加成消除机制,醛酮所在碳上连上一个羟基,之后将卤仿消去。
3、 能起卤仿反应的化合物:
(1) 具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物(2) 具有CH3CHOH-R 结构的化合物 (能被次卤酸盐氧化为CH3CO-)
(3 )烯醇 (发生分子重排)
(4 )其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物。
- 其他回答
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碘仿是不溶于水的浅黄色晶体,并且具有特殊的气味,很容易识别。将甲基酮类化合物(或乙醛、乙醇) 与碘的氢氧化钠溶液作用,很快便有明显的浅黄色沉淀析出,即碘仿析出,所以称这个反应为碘仿反应。
用次碘酸盐 (例如I2+NaOH)和乙醛、甲基酮反应,得到一种有特殊嗅味、微溶于水的黄色结晶化合物(碘仿),称作碘仿反应。
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